He would sit up all night over a single paragraph, and think the time well spent.
Q. 和訳してみてください。
全文訳
彼はたった一つの段落のために夜通し起きていて、しかもその時間を有意義だったと思うのが常だった。
解説
would「(よく)〜したものだ」(過去の習慣)。sit up「寝ずに起きている」。over〜「〜に取り組んで」。think the time (to be) well spentはthink O Cで、well spent「有意義に使われた」。仮定法のwouldと混同しないこと(ここは過去の反復)。